Após as Olimpíadas de 1956, Cortina ficou ainda mais famosa e, graças à sua beleza, aos seus renomados hotéis e aos diversos esportes que ali podem ser praticados, tornou-se um dos centros nevrálgicos da Dolce Vita das décadas de 1950 e 1960.
Naquela época, a Itália estava experimentando o boom econômico do período pós-guerra, e havia uma atmosfera de alegria e leveza que ficou famosa pelos muitos filmes italianos e americanos rodados na Itália naquela época.
Vários filmes muito famosos foram rodados naqueles anos e na década seguinte em Cortina: Um lugar para os amantes, com Vittorio de Sica e Faye Dunaway; Quarta-feira de Cinzas com a inesquecível Liz Taylor; Somente para seus olhos, um dos filmes mais famosos da saga de James Bond, com Roger Moore; The Pink Panther, o primeiro filme que iniciou uma longa saga, estrelado por Peter Sellers e David Niven, e muitos outros filmes. Nesses mesmos anos, muitos atores, cantores e personalidades do show business mundialmente famosos escolheram Cortina para as suas férias, tornando-a um símbolo do estilo de vida italiano: além da já mencionada Liz Taylor, entre os visitantes mais famosos de Cortina lembramos Brigitte Bardot e Ernest Hemingway.
Até hoje, Cortina ainda é um ponto de encontro de férias para celebridades de todas as classes sociais, que retornam todos os anos.